Uudet glykosidit Cistanche Salsalta

Ottaa yhteyttä:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791

Li Lei^a, Yong Jiang^aet ai

Kuusi uuttaglykosidit, salsapuolet A – F (1–6, vast.), eristettiin varrestaCistanche salsayhdessä seitsemän tunnetun glykosidiyhdisteen kanssa. Niiden rakenteet selvitettiin esterihydrolyysillä ja kemiallisella derivatisoinnilla, syvällisillä NMR-spektroskooppisilla ja massaspektrometrisilla analyyseillä sekä vertaamalla sukulaisyhdisteiden kirjallisuustietoihin. Uusiglykosiditperustuvat bD-glukoosiin (Glc) ja aL-ramnoosiin (Rha), joissa on asetyyli- (Ac), bentsyyli (Bn), fenetyyli-, kumaroyyli- (Cou) ja kofeoyyli (Caf) substituentteja.

Cistanche-salsalla on monia vaikutuksia

Johdanto

– Cistanche salsa(CA MEY.) G. BECK, yksi Herba-lajeistaCistanche, on lyhyt loistava Orobanchaceae-kasvi, joka on kotoisin Luoteis-Kiinasta. Kiinalaiset ja japanilaiset ovat käyttäneet Herba Cistanchen varsia tärkeänä tonicina perinteisessä kiinalaisessa lääketieteessä (TCM) munuaisten vajaatoiminnan, naisten hedelmättömyyden, sairaalloisen leukorrean, hermostuman ja paksusuolen inertiasta johtuvan seniilin ummetuksen jne. hoidossa. ]. Aivan kuten muissa Cistanchen kasveissa, fenetyylipohjainenglykosiditovat C. salsan tärkeimmät aktiiviset ainesosat. Näillä yhdisteillä on raportoitu olevan hermostoa suojaavaa vaikutusta 1-metyyli-4-fenyyli-1,2,3,6-tetrahydropyridiinin (MPTP) aiheuttamaa dopaminergistä toksisuutta vastaan ​​C57-hiirissä [{{ 8}}]. C. salsasta on olemassa vain muutamia fytokemiallisia tutkimuksia, joista ensimmäiset ovat peräisin noin. 20 vuotta [5-8]. Vuonna 1995 Moriya et ai. [9] [10] ilmoitti, että kasvimateriaaliCistanche salsaoli tunnistettu väärin, kun hän tutki Herban lähteitäCistancheJapanin lääketieteen markkinoilta [9] [10]. Siksi on tarpeen tutkia uudelleen C. salsan kemialliset ainesosat.

Tässä työssäCistanche salsa, raportoimme kuuden uuden eristämisen ja rakenteen selvittämisenglykosidit, salsapuolet AF (1-6), eri substituenteilla, mukaan lukien asetyyli- (Ac), bentsyyli (Bn), kofeoyyli (Caf) ja kumaroyyli (Cou) tähteet. Samasta uutteesta eristettiin myös seuraavat seitsemän tunnettuaglykosidit:tubulosidi B [11], akteosidi [6], isoakteosidi [11], 2'-asetyylilakteosidi [7], ekinakosidi [6], cistanosidi C [7] ja cistanosidi D [7].

Tulokset ja keskustelu

– Yhdiste 1 eristettiin amorfisena jauheena ja sen molekyylikaava pääteltiin muodossa C28H34O13 HR-ESI-MS:llä (m/z 596,2348).([M plus NH4] plus; laskettu 596,2343). 1 H-NMR-tiedot (taulukko 1) osoittivat (E)-konfiguroidun kofeoyyliryhmän (Caf) tunnusomaisia ​​signaaleja ABX-tyyppisten aromaattisten signaalien ollessa d(H) 7.07 (br. s), 6,76 (leveä d, J=8,5 Hz) ja 7.03 (d, J=8,5 Hz), kaksi olefiinista H-atomia kohdassa d (H) 7,51 (d, J=16.0) ja 6,34 (d, J=16,0 Hz), ja Bn-osa, jossa on viisi aromaattista resonanssia ja kaksi ei-ekvivalenttia H-atomia d(H) 4,59, 4,77 (2d, J=12,0 Hz kukin), mikä viittasi siihen, että 1 oli Bn-substituoitu yhdiste [12].

Yhdisteen 1 kokonaishappohydrolyysi tuotti ramnoosia (Rha) ja glukoosia (Glc). 1:n NMR-tiedot olivat samanlaiset kuin tubulosidi B:n [11], paitsi että 3,4-dihydroksifenyylietanoliyksikön signaalit korvattiin Bn-ryhmän signaalilla. HMBC-spektrissä 1 korrelaatiot kahden ei-ekvivalentin H-atomin välillä d(H):ssa 4,59, 4,77 (aglykonin a-CH2) ja d(C) 101,7 (Glc:n C(1'), molemmissa d(H) ) 4,40 (leveä d, J=11,5 Hz, 1 H ryhmästä CH2(6')) ja 4,23 (m, 1 H ryhmästä CH2(6')) ja d(C) 166,6 (C( esterin a') ja d(H) 5,04 (br. s, HC(1'')) ja d(C) 80,8 (C(3' )) loivat yhteydet aglykonin, esterin ja sokerin välille. osat.

Cistanche salsa

Yllä olevan spektroskooppisen todisteen perusteella, yhdessä 2D-NMR-tietojen kanssa, yhdisteen 1 rakenne selvitettiin bentsyyli-6-O-[(E)-3-(3,4-dihydroksina) fenyyli)-prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi1), ja nimeltään salsapuoli A.

Yhdiste 2 eristettiin amorfisena jauheena ja sen molekyylikaava määritettiin C28H34O13:ksi HR-ESI-MS:llä (m/z 596,2345 ([M plus NH4] plus )). Ainoa ero 1:n ja 2:n välillä oli, että Caf-osa oli kiinnittynyt 4'-asemaan 2:ssa 6'-aseman sijaan. Tämä näkyi HMBC-spektrissä 2, jossa signaali kohdassa d(H) 4,96 (t, J=9.0 Hz, HC(4' )) korreloi d(C) 167,3:n kanssa ( Caf:n C=O), ja se vahvistetaan edelleen vertaamalla 2'-asetyylilakteosidin NMR-tietoihin [4]. Siten yhdiste 2 tunnistettiin bentsyyli-4-O-[(E)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-Oa-Lramnopyranosyyliksi -bD-glukopyranosidi ja nimeltään salsapuoli B.

Salsasidi C(3) eristettiin amorfisena jauheena ja sen molekyylikaava selvitettiin C28H34O12:na HR-ESI-MS:llä (m/z 561,1958 ([MH]; lask. 561,1972)). 3:n NMR-tiedot olivat samanlaiset kuin 2:n, paitsi että Caf-ryhmän signaalit korvattiin (E/Z)-kumaroyyli (Cou) -osan signaalilla (katso taulukko 1). (E/Z)-seoksen läsnäolo, kuten jaetut (2,38:1) NMR-resonanssit osoittavat sekä piikin kaksinkertaistuminen HPLC-kromatogrammissa, ilmiö, joka on raportoitu aiemmin joissakin fenetyyliryhmissäglykosidit[13] [14]. HMBC-spektrissä 3 korrelaatiot kahden ei-ekvivalentin aglykoni-a-CH2-resonanssin välillä arvoilla d(H) 4,62, 4,87 (2d, J{{10}},5 Hz kumpikin) ja d(C) 103,2 ( C(1')), välillä d(H) 4,75/4,71 (t, J=7,5 Hz, HC(4')) ja d(C) 168,3/166,0 (C=O) Cou) ja välillä d(H) 5,02 (br. s, HC(1'')) ja d(C) 80,8 (C(3' )) vahvistivat sidokset aglykonin, esterin ja sokeriosien välille. . Siten yhdisteen 3 rakenne selvitettiin muodossa bentsyyli 4-O-[(E/Z)-3-(4-hydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3- OaL-ramnopyranosyyli-b-Dglukopyranosidi ja nimeltään salsapuoli C.

Salsasidi D (4) saatiin amorfisena jauheena, ja sen molekyylikaava määritettiin C31H38O15:ksi HR-ESI-MS:llä (m/z 668,2563 ([M plus NH4] plus; laskettu 668,2554). 1H-NMR-spektri 4 (taulukko 2) osoitti (E)-Caf-ryhmälle ja (4-hydroksifenyyli)etoksiryhmälle ominaisia ​​signaaleja [d(H) 2,65 (m, 2 H), 3,55 (m, 1 H), 3,9 0 (m, 1 H), 6,64 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6,97 (d, J=8.{58} } Hz, 2 H)] Yhdisteen 4 kokonaishappohydrolyysi tuotti Rha:n ja Glc:n. Fragmentti-ionihuippu havaittiin negatiivisessa FAB-massaspektrissä m/z 43:lla ja NMR-signaalit d(H) 1,95 (s, 3 H) ) ja d(C) 169,3 ja 20,7 osoittivat Ac-ryhmän läsnäolon.1H- ja 13C-NMR-tiedot olivat hyvin samankaltaisia ​​kuin syringalidi A 3'-aL-ramnopyranosidilla, lukuun ottamatta ylimääräistä Ac-signaalia [ 15]. HMBC-spektrissä 4 signaali kohdassa d(H) 4,68 (t, J=9,0 Hz, HC(2')) korreloi d(C) 169,3:n (C{{62}) kanssa. }O of Ac), mikä osoitti, että Ac-osa oli liittynyt Glc:n C(2):een. Näin ollen rakenne Yhdisteen 4 e selvitettiin 2-(4-hydroksifenyyli)etyyli-2-O-asetyyli-4-O-[(E)-3-(3,{{ 73}}dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-Oa-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi, ja nimeltään salsapuoli D.

PitoisuusCistanche salsa

Yhdiste 5 eristettiin amorfisena jauheena ja sen molekyylikaava määritettiin C32H40O16:ksi HR-ESI-MS:llä (m/z 679,2228 ([MH]; laskettu 679,2238). 1H- ja 13C- 5:n NMR-tiedot (taulukko 2) olivat hyvin samankaltaiset kuin 4:n, lukuun ottamatta fenetyyliosan signaaleja.1H-NMR-spektrissä 5 oli AMX-järjestelmä [d(H) 6,63 (d, J{) {22}}.0 Hz, 1 H), 6,69 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6,77 (leveä s, 1 H)] ja a MeO-signaali arvolla d(H) 3,85 (s, 3 H). HMBC-spektrissä MeO-signaali korreloi d(C) 148,7:n (C(3)) kanssa, mikä puolestaan ​​korreloi d(H) 6,69:n kanssa ( d, J=8,0 Hz, HC(5)) ja 6,77 (br. s, HC(2)) Siksi MeO-substituentti oli fenetyyliosan C(3):ssa, kuten vertailu vahvistaa kirjallisuuden tiedoilla [7]. Näin ollen yhdisteen 5 rakenne selvitettiin muodossa 2-(4-hydroksi-3-metoksifenyyli)etyyli2-O-asetyyli-4- O-[(E)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi ja nimeltään salsapuoli E.

Yhdiste 6 eristettiin amorfisena jauheena ja sen molekyylikaava määritettiin C31H38O15:ksi HR-ESI-MS:llä (m/z 668,2543 ([M plus NH4] plus; laskettu 668,2554)). (E)-Cou-ryhmälle ominaiset signaalit [d(H)6,35 ja 7,46 (2d, J{{20}.0 Hz kumpikin, 1 H kumpikin), 6,69 (d, J=7,5 Hz, 2 H), 7,45 (d, J{{30}},5 Hz, 2 H)], (3,4-dihydroksifenyyli) etoksiosa [d(H) 6,31 (leveä d, J=8,0 Hz, 1 H), 6,46 (leveä s, 1 H), 6,49 (leveä d, J=8). 0 Hz, 1 H), 2,49 (m, CH2), 3,41 ja 3,72 (2m, 1 H kumpikin)] ja kahdesta anomeeriresonanssista [d(H) 4,45 (d, J=8,5 Hz, HC (1')), 4,55 (be.s, HC(1''))]. Kuten kohdissa 4 ja 5, myös kohdassa 6 oli läsnä AcO-ryhmä [d(H) 1,88 (s, 3 H); d(C) 169,2, 20,6], joka oli Glc-osan C(2'):ssa HMBC-kokeilla määritettynä. HMBC-spektrissä havaittiin korrelaatioita CH2(6')- ja d(C)-signaalien välillä 166,6 (Cou:n C=O), välillä d(H) 3,41, 3,72 (2m, aglykonin a-CH2). ) ja d(C) 99,5 (C(1')) ja välillä d(H) 4,55 (leveä s, HC(1'')) ja d(C) 68,8 (C(3')), alkaen johon kaikki yhteydet luotiin. Siten yhdisteen 6 rakenne asetettiin muotoon 2-(3,4-dihydroksifenyyli)etyyli2-O-asetyyli-6-O-[(E){{105} }(4-hydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi, ja nimeltään salsapuoli F.

Yhdisteissä 1–6 Glc-tähteen anomeerisen keskuksen konfiguraatio pääteltiin olevan b J-arvoista 7,5–8,5 Hz. Rha-tähteiden tapauksessa anomeerinen konfiguraatio johdettiin vertaamalla asiaankuuluvia 13C-NMR-tietoja kirjallisuudessa annettuihin [6]. Sokereiden, DGlc:n ja L-Rha:n, absoluuttiset konfiguraatiot määritettiin kiraalisten johdannaisten GC-analyysillä (katso Exper. Part) verrattuna standardimonosakkarideihin [16].

Tätä tutkimusta tukivat Kiinan kansalliset luonnontieteiden rahastot (nro 30070887). Kiitämme ystävällisesti tohtori Haiming Shia avusta käsikirjoituksen valmistelussa.

Cistanche salsaTuotteet

Kokeellinen osa

Kenraali. Silikageeli (200–300 mesh; Qing Dao Hai Yang Chemical Group, Co.), Sephadex LH-20(Pharmacia), D101-hartsi (Tianjin Chemical, Co.) ja ODS (100) – 200 mesh; Fuji Sylisia Chemical, Ltd.) käytettiin pylväskromatografiaan (CC). Prep. HPLC suoritettiin Waters{6}}-laitteella käyttäen RP-C18-kolonnia (10 M 250 mm id; Alltech) virtausnopeudella 2,5 ml/min (UV-detektio 330 nm:ssä). GC-analyysi suoritettiin Agilent-6890N-kaasukromatografilla käyttämällä HP-5-kapillaarikolonnia (28 m M 0,32 mm id), FID-detektoria 260 asteessa ja kolonnin lämpötilaa. 180 astetta, N2-kantokaasulla ja virtausnopeudella 40 ml/min. UV-spektrit tallennettiin Shimadzu-spektrometrillä; λmax (log e) nm. Optiset kierrokset määritettiin Perkin-Elmer 243B digitaalisella polarimetrillä. IR-spektrit tallennettiin Nicolet Avatar-360 FT-IR-spektrometrillä; cm-1. NMR-spektrit tallennettiin CD3OD:ssa tai (D6)DMSO:ssa Bruker AM{30}} -spektrometrillä; d ppm rel. Me4Si:iin, J hertseissä. FAB- ja HR-ESI-massaspektrit tallennettiin KYKY-ZHP-5- ja Bruker APEX -massaspektrometreillä, ts.

Kasvimateriaali. VarretCistanche salsakerättiin Yanchista, Ningxia Huin autonomisesta alueesta, Kiinasta huhtikuussa. Kasvin tunnisti prof. Peng-Fei Tu, Farmaseuttisten tieteiden korkeakoulu, Pekingin yliopisto. Lahjakorttinäyte talletettiin Pekingin yliopiston perinteisen kiinalaisen lääketieteen modernin tutkimuskeskuksen herbariumiin.

Poisto ja eristäminen. Kuivatut varretCistanche salsa(8.{1}} kg) uutettiin 75-prosenttisella vesipitoisuudella. EtOH (80l) huoneenlämpötilassa perkolaatiolla. Liuotin poistettiin, jäännös suspendoitiin veteen (4 1) ja uutettiin petrolieetterillä (PE; 12 1), AcOEt:llä (12 l) ja BuOH:lla (12 l), jolloin saatiin liuottimen poistamisen jälkeen 1 {{ 27}}0 g PE-, 99 g AcOEt- ja 1{{60}}0 g BuOH-liukoista uutetta, vast. Osa AcOEt-liukoisesta uutteesta (90 g) altistettiin CC:lle (Si02; CHCl3/MeOH 0:1 -> 1:2), jolloin saatiin 75 fraktiota (Fr.). Fr. 51-53 (6,0 g) yhdistettiin (=Fr. A) ja kromatografoitiin uudelleen (Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1:1), jolloin saatiin yksitoista alafraktiota (Fr. A1-A11). Fr. A6 ja Fr. A7 yhdistettiin (2,5 g; Fr. B) ja altistettiin uudelleen CC:lle (ODS; MeOH/H20 1:9 - 5:5), jolloin saatiin 35 muuta fraktiota (Fr. B1 - B35). Fr. B16 – B25 yhdistettiin (0,5 g; Fr. C) ja kromatografoitiin uudelleen (Sephadex LH-20; sitten prep. HPLC, MeCN/MeOH/H2O 10:18:75), jolloin saatiin tubulosidi B [11] (55 mg) ). Fr. B26-B32 (0,35 g) yhdistettiin (0,35 g, Fr. D) ja kromatografoitiin uudelleen (Sephadex LH-20; 20 % aq. MeOH), jolloin saatiin seitsemän fraktiota (Fr. D1-D7). Fr. D1 (70 mg) puhdistettiin prep. HPLC (MeCN/MeOH/H20 10:26:72), jolloin saatiin yhdiste 2 (23 mg), 3 (8 mg) ja cistanosidi C [7] (12 mg). Fr. D3 (45 mg) puhdistettiin prep. HPLC (MeCN/MeOH/H20 10:20:70), jolloin saatiin yhdiste 6 (22 mg). Fr. D4 (36 mg) puhdistettiin prep. HPLC (MeCN/MeOH/H20 9:18:73), jolloin saatiin yhdiste 5 (20 mg). Fr.D5 (55 mg) puhdistettiin prep. HPLC (MeCN/MeOH/H20 10:24:66), jolloin saatiin yhdiste 1 (28 mg). Fr. D7 (40 mg) puhdistettiin prep. HPLC (MeCN/MeOH/H20 10:16:74), jolloin saatiin yhdiste 4 (18 mg). Alkuperäinen Fr.54 ja Fr. 55 yhdistettiin ja puhdistettiin toistetulla CC:llä (Sephadex LH-20), jolloin saatiin akteosidia [6] (0,1 g) ja 2'-asetyylilakteosidia (8,9 mg) [10]. Fr. 56-58 yhdistettiin ja puhdistettiin toistuvalla CC:llä (Sephadex LH-20 ja ODS), jolloin saatiin isoakteosidi (25 mg) [11] ja cistanosidi D (32 mg) [7]. Fr. 59-64 yhdistettiin ja puhdistettiin toistetulla CC:llä (Sephadex LH-20) ja prep. HPLC (MeCN/MeOH/H20 10:15:84), jolloin saatiin ekinakosidia (33 mg) [6].

SalsasidiA(=bentsyyli6-O-[(E)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli -D-glukopyranosidi; 1). Amorfinen jauhe. UV (MeOH): 328 (3,50). [a]20D=35,6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H- ja 13C-NMR: katso taulukko 1. FAB-MS: 577 ([MH]-). HRESI-MS: 596,2348 ([M plus NH4] plus, C28H38NO plus 13; laskettu 596,2343).

SalsasidiB(=bentsyyli4-O-[(E)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli -D-glukopyranosidi; 2). Amorfinen jauhe. UV (MeOH): 332 (3,20). [a] 20D=35,6 (c=0,1, MeOH).IR (KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H- ja 13C-NMR: katso taulukko 1. HR-ESI-MS: 596,2345 ([M plus NH4] plus, C28H38NO plus 13; laskettu 596,2343).

SalsasidiC(=4-O-[(E/Z)-3-(4-Hydroksifenyyli)prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi; 3 ). Amorfinen jauhe. UV (MeOH): 315 (3,23), 225 (1,80). IR (KBr): 3432, 1689, 1628, 1609, 1519. 1H- ja 13C-NMR: katso taulukko 1. HR-ESI-MS: 561,1958 (([MH]-), C28H33O-12; lask. 561,1972).

SalsasidiD(=2-(4-hydroksifenyyli)etyyli2-O-asetyyli-4-O-[(E)-3-(3,4-dihydroksifenyyli) prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi;4). Amorfinen jauhe. UV (MeOH): 328 (3,40). [a]20D=58.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512.1H- ja13C-NMR: katso taulukko 2. FAB-MS: 649 ([MH]-), 443 ([MH-Ac-Caf] -). HR-ESI-MS: 668,2563 ([M plus NH4] plus, C31H42NOþ 15; laskettu 668,2554).

SalsasideE(=2-(4-hydroksi-3-metoksifenyyli)etyyli2-O-asetyyli-4-O-[(E)-3-(3,{ {9}}dihydroksifenyyli)-prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi;5).Amorfinen jauhe. UV (MeOH): 330 (3,21). [a]20D=33.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- ja 13CNMR: katso taulukko 2. FAB-MS: 679 ([MH]-), 533 [MH-Rha]-). HR-ESI-MS: 679,2228 ([MH]-, C32H39O-16; laskettu 679,2238).

SalsasidiF(=2-(3,4-Dihydroksifenyyli)etyyli2-O-asetyyli-6-O-[(E)-3-(4-hydroksifenyyli) prop-2-enoyyli]-3-OaL-ramnopyranosyyli-bD-glukopyranosidi; 6). Amorfinen jauhe. UV (MeOH): 315 (3,28). [a]20D=38.5 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- ja 13C-NMR: katso taulukko 2. FAB-MS: 649 ([MH]-). HR-ESI-MS: 668,2543 ([M plus NH4] plus, C31H42NO plus 15; laskettu 668,2554).

Happohydrolyysi ja absoluuttisen sokerin konfiguraation määritys. Yhdiste (3 mg) laitettiin suljettuun putkeen ja hydrolysoitiin 2 N vesipi. CF3COOH (5 ml) kuumentamalla vesihauteessa 3 tuntia [16]. Jäähdytyksen jälkeen seos laimennettiin H20:lla (15 ml) ja uutettiin CHCl2:lla (3 M 5 ml). Aq. kerros haihdutettiin toistuvasti kuivaksi MeOH:lla neutraaliksi. Sokerit identifioitiin yhteis-TLC:llä autenttisten näytteiden kanssa, eluoiden BuOH/AcOH/H204:2:1-seoksella, ja detektoitiin ruiskuttamalla anisaldehydillä/H2S04:lla, mitä seurasi kuumennus. Glukoosin (Glc) ja ramnoosin (Rha) Rf-arvot olivat 0,54 ja 0,69, vast.

Vatsalihakset. sokerikonfiguraatiot määritettiin seuraavasti. Solniin. Pyridiinissä (60 ml) olevasta sokerijäännöksestä, joka oli saatu hydrolyysistä, lisättiin L-kysteiinimetyyliesterihydrokloridia ja heksametyylidisilatsaani/Me3SiCl 3:1. Seosta sekoitettiin 608 °C:ssa 30 minuuttia. Saatu sakka poistettiin sentrifugoimalla ja supernatantti konsentroitiin ja jaettiin heksaanin ja H20:n kesken. org. kerros analysoitiin sitten GC:llä. Tavallisiin monosakkarideihin verrattuna D-Glc (tR 12,45 min) ja L-Rha (5,32 min) tunnistettiin 1-6.

Cistanche salsaottaa talteen

Lähettäjä: "UusiGlykosiditalkaenCistanche salsaLi Lei^a, Yong Jiang^aet al ---2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, ZIrich

--- Helvetica Chimica Acta – Voi. 90 (2007)

VIITTEET

[1] Pharmacopoeia Editing Committee, "Chinese Pharmacopoeia", Chemical Industry Publisher, Beijing, 2000, Voi. 1, s. 103.

[2] XC. Geng, LW. Kappale, XP. Pu, PF. Tu, Biol. Pharm. Sonni. 2004, 27, 797.

[3] XP. Pu, ZH. Laulu, YY. Li, PF. Tu, HN. Li, Planta Med. 2003, 69, 65.

[4] GQ. Sheng, XP. Pu, L. Lei, PF. Tu, CL. Li, Planta Med. 2002, 68, 966.

[5] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. Sonni. 1984, 32, 1729.

[6] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. Sonni. 1984, 32, 3009.

[7] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. Sonni. 1984, 32, 3880.

[8] H. Karasawa, H. Kobayashi, N. Takizawa, T. Miyase, S. Fukushima, Yakugaku Zasshi 1986, 106, 721.

[9] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Kegasawa, Nat. Med. 1995, 49, 383.

[10] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Hayashi, Nat. Med. 1995, 49, 394.

[11] H. Kobayashi, H. Oguchi, N. Takizawa, T. Miyase, A. Ueno, K. Usmanghani, M. Ahmad, Chem.

Pharm. Sonni. 1987, 35, 3309.

[12] N.-D. Tommasi, L. Rastrelli, J. Cumanda, G. Speranza, C. Pizza, Phytochemistry 1996, 42, 163.

[13] T. Miyase, R. Yamamoto, A. Ueno, Phytochemistry 1996, 43, 475.

[14] ZJ. Jia, JJ. Gao, ZM. Liu, Indian J. Chem., Sect. B 1994, 33, 460.

[15] F. Yoshizawa, T. Deyama, N. Takizawa, Chem. Pharm. Sonni. 1990, 38, 1927.

[16] M. Haddad, T. Miyamoto, V. Laurens, M.-A. Lacaille-Dubois, J. Nat. Tuot. 2003, 66, 372.